La Chiesa di S.Andrea fu costruita entro la prima metà del secolo XIV e completamente ristrutturata e trasformata secondo il gusto dell’epoca sul finire del secolo XVIII ( 1783 ).
Della chiesa trecentesca, oltre alla parte inferiore della facciata, restano soltanto un pezzo dell’architrave dell’antico portale (attualmente murato in fondo al corridoio della Prepositura) ed una sezione del fregio dipinto che anticamente correva sotto il tetto (visibile dalla scaletta che sale al pulpito, nel passaggio fra la seconda e la terza Cappella, a destra di chi entra).
Da vedere : nella Cappella BARDI – RUCELLAI ( la prima a sinistra per chi entra ) la bella pala dell’altare dipinta nel 1735 da Francesco CONTI, allievo di Carlo Maratta, pala ritenuta il capolavoro dell’artista fiorentino; poi sempre a sinistra nella ricca CAPPELLA-SANTUARIO, la quattrocentesca veneratissima immagine ( recentemente restaurata ) della MADONNA DEL SOCCORSO; nella retrostante CAPPELLA del ROSARIO è stato realizzato un piccolo ma interessantissimo spazio museale. Vi si trova il bel fonte battesimale cinquecentesco incastonato in una gradevole architettura di gusto classico, una bellissima statua lignea risalente all’inizio del 1400 opera di Francesco di Valdambrino, contemporaneo di Iacopo della Quercia, da poco restaurata, rappresentante SANT’ANTONIO ABATE , la statua rappresentante il Gesù Morto (sec.XV) di elevato valore artistico, una tela di Camillo Ciai rappresentante la MADONNA IN TRONO CON BAMBINO E I SANTI DOMENICO E CATERINA del 1667, il grande affresco staccato da un muro della cripta raffigurante un’ULTIMA CENA di inizio sec. XVIII attribuita al fiorentino Camillo Sagrestani, la Pala dipinta nel 1434 dal lucchese Francesco Anguilla rappresentante la MADONNA COL BAMBINO ed inoltre, nelle due nicchie laterale all’altare, vari oggetti sacri del tesoro della Collegiata.
Rientrando nella Chiesa, sulla balaustra che sale al presbiterio, due PUTTINI di marmo di grande fattura provenienti da tombe di bambini; sull’altare di destra del presbiterio, tela di inizio ‘600 attribuita ad Alessandro TIARINI, rappresentante il “Martirio di S. Lorenzo” e sull’altare a sinistra altra tela datata 1610 del fiorentino Cosimo Gamberucci rappresentante l’ASSUNZIONE DI MARIA VERGINE; in sacrestia, altro bel puttino di pietra serena ed una bella quadreria di opere sei settecentesche.
La CUPOLA (Incoronazione di Maria) con i quattro evangelisti nei pennacchi e quatto pannelli che decorano la navata centrale (San Carlo, San Bernardo, Sant’Agostino, Sant’Ambrogio) furono dipinti nel 1863 dai pittori fiorentini PEZZATI e FOLCHI.
Nella “Cripta” meritano considerazione gli affreschi cinquecenteschi delle volte.
Ridiscendendo nell’aula il primo altare sulla sinistra è quello di S.Lucia e S. Biagio del pittore Antonio Franchi da Villa Basilica, tela recentemente restaurata come le altre due sul presbiterio, di notevolissima fattura e interessante composizione rappresentante S:Giovanni Battista, S.Lucia. S. Biagio, S.Martino e S. Francesco Saverio.
Nelle ultime due cappelle a sinistra tele di Francesco Bianchi rappresentante una crocifissione con la Maddalena e nell’ultima cappella prima dell’uscita una tela di autore ignoto rappresentante la Immacolata Concezione.

Il convento di S.Anna fu costruito nel 1614 inglobando nella costruzione anche l’antico PALAZZO PRETORIO (stemmi su Piazza Francesco Carrara: il più antico è del 1338) ed alcune case private verso la metà di quel secolo.

La cinta muraria , nel suo complesso, risale all’epoca della fondazione del paese ( 1333): in qualche punto ( vedi pannello illustrativo ) non corrisponde più però a quella originaria: la parte meglio conservata e più agevolmente visibile è quella che va dalla PORTA NUOVA alla cosiddetta “Tomba”, alla TORRE DEL BELVEDERE e quindi alla PORTA FIORENTINA. All’interno della cinta muraria correva un tempo la “Via delle MURA” Le Porte del Castello originariamente erano quattro: - LA PORTA FIORENTINA : risalente, come le altre, all’epoca della costruzione delle Mura, ma successivamente ( sec. XVI ) rialzata: sono ancora visibili i merli frontali che definivano il culmine originario. - LA PORTA NUOVA ( poi PORTA DELL’ALTOPASCIO ): riaperta e rialzata nel 1598: deve a questo fatto il suo nome attuale. - LA PORTA A LUCCA o PORTICCIOLA: originariamente di più piccole dimensioni, fu ricostruita ed allargata fra il1570 e il 1594. - LA PORTA A PESCIA: chiusa da epoca immemorabile, è tuttavia visibile sullo spigolo nord delle Mura ( discesa per PIAZZA D’ARMI ).

La storia del settecentesco TEATRO montecarlese è legata a quella dell’ ACCADEMIA degli “ASSICURATI”( poi a partire dal 1795, dei “Rassicurati”) che ne fu la creatrice e la proprietaria e che lo gestì fino al 1966, quando il teatro, da lungo tempo inattivo e abbandonato al saccheggio e alle intemperie, fu, in extremis , strappato alla demolizione, già decretata, dall’indignazione popolare. L’ ACCADEMIA degli ASSICURATI fu fondata nel 1702 ad iniziativa di 19 notabili montecarlesi e ricevette in dono dal conte Muzio della famiglia de’ BARDI di VERNIO la sua prima sede, al n. 60 di Via GRANDE, sopra l’attuale sede della Cassa di Risparmio di Lucca. Cinquant’anni dopo, i locali di Via Grande vennero definitivamente abbandonati ed il 4 novembre 1750 ventidue rappresentanti delle più notevoli famiglie montecarlesi, acquistate le due case contigue di Agostino Francesco BIANUCCI in PESCHERIA, dettero incarico al socio G. Domenico NALDI di provvedere all’allestimento di un SALONE – TEATRO, con palchi a ringhiera. Infine nel 1795, acquistate altre due case ( GIORGI e PANCANI ), a cura di G. Pietro BERNARDINI e su disegno dell’ingegnere Antonio CAPRETTI, il vecchio teatro fu completamente ristrutturato e trasformato, secondo i gusti e il costume dell’epoca, in teatro d’opera, con due ordini di palchetti, complessivamente in numero di 22. Per tutto il secolo XIX il TEATRO dei RASSICURATI fu particolarmente attivo e richiamò frequentatori – a volte perfino illustri quali il sommo musicista GIACOMO PUCCINI che veniva a Montecarlo in visita alla sorella Ramelde – anche dei centri vicini: sul minuscolo palcoscenico passarono quasi tutti i capolavori del melodramma italiano, alternati a spettacoli di prosa talvolta veramente notevoli. Nel 1894 infine, con l’aggiunta dei quattro palchetti di proscenio e con il raddoppio del palcoscenico, il teatro venne di nuovo ingrandito ed assunse la forma e le dimensioni attuali.

Ai piedi della collina di Montecarlo, sulla strada che porta a PESCIA, sorge l’antichissima e splendida PIEVE DI SAN PIERO IN CAMPO, già ricordata in una pergamena del IX secolo ( 846). La chiesa attuale risale al secolo XII ed è un purissimo esempio di architettura romanica a tre navate. I suoi antichissimi privilegi ecclesiastici sono tutti passati alla COLLEGIATA di SANT’ANDREA in Montecarlo, i cui Proposti tuttora usano, come primo atto del loro insediamento, prenderne possesso.